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瑞秋把在Central Perk的工作辞掉，开始尝试在时尚界找一份工作。后来她遇到了马克（Mark），马克在Bloomingdates为她找了一份工作，但罗斯始终确信Mark对瑞秋有企图，因此变得异常敏感和嫉妒。这种紧张关系在他们的周年纪念日是达到了顶点，瑞秋由于工作无法和罗斯共进晚餐，罗斯就带了食物到瑞秋办公室，但弄得一团糟直到瑞秋命令他回到了家。两人在回家后的争吵最终导致两人赌气分手（take a break）。当晚，罗斯和瑞秋都试图解决他们之间的分歧。罗斯在和乔伊 、钱德勒在外面喝酒的时候，罗斯打电话给瑞秋，碰巧马克来到家里探望瑞秋，罗斯气愤地挂断了电话。在绝望的时候他和一名叫Chloé的女子度过了一夜，当第二天他和瑞秋试图重归于好时，瑞秋却知道了罗斯的一夜情，一段激烈争吵和绝望的哀求之后，他们最终分手了。但是，在这一季结尾，看到罗斯开始和邦妮（Bonnie）约会时，瑞秋感到非常伤心。当罗斯和瑞秋为此争吵时，他们发现彼此仍然爱着对方。本季最后，罗斯来到走廊，面对着邦妮和瑞秋两个卧室的门，犹豫着。